Juan Luis Morera y Llandel Veguilla se dedican al reggaetón, un género bailable y sensual descendiente del reggae panameño y el Dancehall jamaiquino que empezó a popularizarse a finales de los 90, y cuyas letras han sido a veces motivo de polémica por su contenido sexual o violento. En su ciudad natal, Wisin trabajaba de peluquero, mientras que Yandel había concluido estudios de teatro e interpretación. Con unos mismos gustos musicales, iniciaron su carrera musical con la publicación de temas en diversos recopilatorios. En 1998 colaboraron en No Fear 3, una producción de DJ Dicky; al año siguiente, en La Misión, Vol.1, de la discográfica Fresh Production. Este último fue disco de oro, y la productora se apresuró a apadrinar la producción del primer álbum del dúo Wisin y Yandel, titulado Los Reyes del Nuevo Milenio (2000).
Continuaron publicando nuevos temas en las sucesivas ediciones de La Misión y grabaron tres nuevos álbumes: De Nuevos a Viejos (2001), De Otra Manera (2002)y Mi Vida... My Life (2003). Los tres fueron disco de oro. Recibieron el Premio Tu Música al mejor dúo de rap y reggaetón, que les fue otorgado en 2002.
A pesar del éxito se temió una separación del dúo en 2004, cuando aparecieron álbumes suyos por separado: Wisin lanzó El Sobreviviente, mientras Yandel publicaba ¿Quién contra mí? Aunque las ventas fueron considerables, la posible separación de Wisin y Yandel no se concretó. En 2005 el dúo presentó Pa'l Mundo, con temas tan populares como Rakata y Noche de Sexo. El álbum les valió una nominación a los Premios Billboard.
Ese mismo año anunciaron la creación de su propio sello discográfico, WY Records, con el que publicaron en noviembre del 2006 "Los Vaqueros", un álbum recopilatorio de reggaeton. Este disco presenta a varios artistas, como Hector el Father, Tony Dize, Franco "El Gorila", Jadiel y El Tio, la mayoría de cuyos artistas firmaron para su nuevo sello disquero.
En el 2007 lanzan "2010 Lost Edition" un disco recopilando canciones viejas )con un estilo que no era parecido al que utilizan en la actualidad y que no fue bien recibido por las críticas) y "Pa'l Mundo, First Class Delivery", además de Los Vaqueros Wild Wild Mixes", en el que se pueden encontrar tres versiones del tema "Yo Te Quiero", del dúo, con Jayko y del dúo junto a Luis Fonsi. Ese mismo año realizan su primer concierto en vivo grabado para una producción llamado "Tomando Control: Live".
El álbum Wisin vs. Yandel “Los Extraterrestres” es el primer disco de temas inéditos para el dúo desde el éxito de Pa’l Mundo en el 2005. Su primer sencillo “Sexy Movimiento” es solo uno de 20 temas eléctricos, con las participaciones de Don Omar, Fat Joe, Eve y Franco de Vita, 50 Cent, G-Unit. Fue producido por productores como Nesty, Tainy, Victor "El Nazi", Monserrate, Dj Urba, Marioso.
De este disco salen 6 temas nuevos en "Los Extraterrestres: Otra Dimensión". "Síguelo" es el corte de promoción, una canción de hip hop. Este álbum tuvo un DVD, que incluyó los 3 videos musicales de su anterior disco más los videoclips de "Síguelo" y "Yo Te Quiero", y también una entrevista.
Luego lanzan otro álbum, esta vez llamado “La Revolución”, que recibió Disco de Doble Platino en Estados Unidos y Puerto Rico, Disco de Platino en México, y Discos de Oro en Argentina, Venezuela, Ecuador, Honduras, Guatemala y El Salvador.